Устанавливать то пробелем нету. Увы, как пробросить дисплей через PuTTy уже тоже не помню (там вроди есть где-то галочка), но на окошках должен быть установлено ПО для Xсервера.
Ну а по автоматическому запуску:
xinit /path/to/executable -- /usr/bin/Xvfb :1 -screen 0 800x600x16 -ac &
Но честно, не вижу в этом практического смысла, так как можно пробросить дисплей поверх SSH