Proxy-подключение - странные настройки

[SysBlondin]

Имеем: VirtualBox, UbuntuServer 17.04, USB-модем, ограниченное proxy в корпоративной сети.

Вариант 1. Ставим с нуля на VirtualBox UbuntuServer и при установке указываем строку подключения. Всё работает. Вопросов нет. Строка подключения прописывается в файл /etc/apt/apt.cnf
Включаю USB-модем на хостовой машине и пытаюсь интернет поймать с него - не работает. Убираю строку подключения в вышеупомянутом файле. Перезапускаюсь. Не работает интерент.

Вариант 2.0 Ставим с нуля на VirtualBox UbuntuServer и при установке НЕ указываем строку подключения. Интерент с USB-модема подхватывается и все работает - вопросов нет.
Отключаем модем и пишем  в файл /etc/apt/apt.cnf строку подключения (правильно без ошибок) и нифига не работает.
Вариант 2.1 Пишем строку подключения в файл /etc/apt/apt.conf.d/10proxy и о чудо proxy-подключение работает.
P.S. Если нужно опять переключиться на USB-модем, удаляю (перемещаю в другое место) файл 10proxy. Proxy отключается, но интернет не включается. Есть подозрение что где-то помнится маршрут и нужно это исправлять. Прошу подсказать.

Объясните новичку почему настройки proxy-подключения хранятся в разных местах и ведут себя по разному?

[AnrDaemon]

Ничего не понял, что где зачем делается, но на последний вопрос ответ - в разных местах хранятся настройки прокси для разных приложений.
Согласитесь, было бы странно запускать обновление системы через прокси с фильтрацией?

[SysBlondin]

В организации где я работаю прокси пользователям раздается с фильтрацией (закрыты соцсети, файлобменники и т.д.) под эту фильтрацию попал репозиторий с rails, bundler. Администраторы непреклонны. Тогда на тестовой машине был подключен usb-модем и установка и обновление шло с него (удачно). Но остались неясности с настройками прокси.
Хочется переключаться между двумя этими каналами, потому как usb-модем и трафик через него за свои кровные, а прокси за счет организации:)
Проблема в том, что у меня не получается переключаться между модемом и прокси.

[AnrDaemon]

Если вам эти репозитарии нужны для работы - пиешите докладную на имя начальства.
Всё просто.

[SysBlondin]

Ну понятно что можно начальству "накапать"... только зачем портить отношения с админами?
Если есть возможно не конфликтовать, то я за этот путь.

Теперь вернемся к теме: мне нужен proxy для apt.

[Peter_I]

SysBlondin, Так за несанкционированное подключение к Интернету вас самих могут наказать.
В некоторых организациях оно и запрещено. Сначала можно устно сообщить начальству.

[scsiman]

SysBlondin, не капать начальству, а написать бумагу типа "в связи с необходимостью выполнения служебных задач по ... (сформулировать, по какой СЛУЖЕБНОЙ необходимости вам нужны эти репозитории) прошу указаний на предоставление доступа туда-то и туда-то ". Начальник сам распишет, кому и что надо делать.

Здесь нет конфликта, ибо сейчас вы предлагали админам пойти на нарушение, а так будет официальная бумага с резолюцией руководства.

[AnrDaemon]

Ну понятно что можно начальству "накапать"... только зачем портить отношения с админами?
Если есть возможно не конфликтовать, то я за этот путь.

Ещё раз: если вам это нужно ДЛЯ РАБОТЫ, то конфликтовать будут твои админы с начальством, а не ты с ними.
Если тебе это нужно для игрушек, то конфликтовать будешь ты с начальством, а не с админами.
Уясни себе уже, что работа - это не дружеские посиделки. Да, хорошие отношения надо поддерживать, но не в ущерб работе.

[SysBlondin]

Блин...я вам про Фому вы мне про Ерему:)
Есть бумага официальная сверху, которой подчиняются админы. В бумаге четко прописано: запрещено то, то, и это. Я прошу открыть админам мне то, что запрещено сверху. Админы могут открыть под свою ответственность, но естественно не хотят. Я могу написать письмо руководству, но приказ сверху (еще выше нашего руководства) никто не отменит.
Но у меня похоже проблема совсем не в этом...

Возможно, все что мне нужно открыто, просто я не все настроил в Ubuntu Server. У меня не ставятся gemы. Например если запустить gem install bundler то висит очень долго и затем после таймаута дает ошибку:

Unable to download data from https://rubygems.org/ - time out (https://api.rubygems.org/specs.4.8.gz)

Есть подозрение, что у меня просто ничего не качает с https.
Как мне это проверить? Что я не настроил?
Строка подключения к прокси при установке указана. Больше ничего не настраивалось.

$ ruby -ropenssl -e 'p OpenSSL::OPENSSL_VERSION'
"OpenSSL 1.0.2g 1 Mart 2016"

openssl s_client -showcerts -connect rubygems.org:https
connect: Connection timed out
connect:errno=110

Дополнено:
Вобщем решил проблему. Надо было экспортировать настройки proxy и запускать команду gem с опцией экспорта (sudo -E gem update)

Всем спасибо и в особенности гуглу