Следует попытаться "формализовать" проблему, чтобы подготовить багрепорт на ланчпад.
Дальнейшие действия можно выполнять из gnome-terminal:
sudo aptitude install sshpass ssh
ssh $USER@localhost
Набрать yes, нажать enter, ctrl+d.
Создать пользователя tmp с таким паролем, чтобы выполнялась описанная вами закономерность.
sudo adduser tmp
Затем:
sshpass -p "полный правильный пароль" ssh tmp@localhost
ctrl+d
sshpass -p "неполный пароль" ssh tmp@localhost
ctrl+d
Если логин происходит в обоих случаях, то следует сохранить всю последовалельность проделанных действий в файл и отправить на ланчпад.