Taber, я такими вещами не занимался, а потому у меня возникают некоторые нестыковки по вашим описаниям.
1) Странно, что web-клиент не поддерживает Windows. Я не очень разбираюсь, но думал, что web-технологии вполне кроссплатформенны. Вообще, это какая-то особенная закрытая программа или на неё можно взглянуть?
2) Не вижу собой проблемы. Ставите в Windows виртуалку, в неё Ubuntu (рекомендую пока 14.04.4, 16.04 сыровата), а в неё вашу GIS-программу. Butjapka, вам выше дал хорошую наводку: Systemback вам в помощь. Вообще, вбейте в поиск по сайту "бекап системы" или "чем создать резервную копию" и увидите много тем и даже инструкцию в местной wiki. Но мне представляется, что такой подход означает разворачивание виртуальных ред на всех клиентских машинах локально. Сервер - это другое.
3) Если хотите наладить доступ по локалке, то попробуйте посмотреть в сторону "тонкого клиента". Опять же, я не очень в этом разбираюсь, но по-моему, есть смысл один раз наладить все на сервере и дать доступ с других машин. Как мне кажется, тогда клонирование системы и её разворачивание на каждой клиентской машине совсем не обязательно.