В винде включи openvpn через управление сервисами (автоматический старт), будет постоянно пытаться подключиться к серверу (ну, точнее, будет себя вести, как в конфе пропишешь), в линуксе тоже автоматом сервер стартуй и вот тебе пожалуйста, оба компьютера в сети, твори шо хоти...