Ну вы загнули
Можно всё! Но нужно решить ряд вопросов.
Инсталлер deb пакета работает от рута, а wine запускается от простого пользователя
и вся структура wine лежит в домашней директории пользователя.
Теоретически вам никто не запрещает ставить программы в домашние директории, и запускать программы от имени простого пользователя вам тоже можно.
Можно сделать иначе в сеанс пользователя прописать скрипт который будет проверять какая версия файлика в системе (например /usr/share/windows_cool_prog/ver.txt а сама программа например /usr/share/windows_cool_prog/setup_cool_prog.exe)
и если доступна более новая версия то скопировать её в ~/.wine/drive_c/ и запустить wine c:\setup_cool_prog.exe