Да, может, только если удалённую машину перегрузить, и раньше юзера подключиться, они в разные сеансы входят.
Или если авторизоваться за юзера, у юзера продолжит висеть окно авторизации.
А когда он авторизуется, вы будете в разных сеансах и не будете видеть кто из вас что делает.
В общем пока через ж....