Я судил по этой записи:
На машине с дебиан просто прописывал
ip eth1 10.169.1.2
mask 255.255.255.0
gate 10.169.1.25
и всё работало, на 10.205.8.161 заходил нормально, с винды тоже нормально, а вот Ubuntu не пускает на этот хост.
исходя из того, что более ничего не делалось, то только 10.169.1.0/24 будет искаться в сети, все остальное будет искаться за шлюзом 10.169.1.25. Поэтому я не понимаю, как сервер может находится не за шлюзом, если работающая маршрутизация идет через шлюз?
Физически сетевые кабели идут в циску
Так может Cisco и есть наш шлюз 10.169.1.25?
Но сетевуха, глядящая в подсеть с сервером дебианом определялась как eth0, а убунтой как eth1. В принципе разницы быть не должно, каким номером идет сетевуха.
Каким номером идет разницы нет, а вот то что у вас теперь 2 интерфейса - разница есть, хотя бы в том, что вы назначили на оба интерфейса дефолтные шлюзы.
Так что за шлюзы 10.169.1.25 и 192.168.1.1 и для чего они нужны? И неплохо было бы увидеть работающую конфигурацию, в частности route -n