Martelogie, parvisimus, советую поставить систему с нуля, ибо обновления - вещь достаточно непредсказуемая. Плюс, не факт, что доступно обновление для 14.04 (или с какой версии вы обновляетесь). Вот с 16.04 до 18.04 - пожалуйста (но только через терминал), а вот с 14.04 - это вряд ли.
И да, хоть и 14.04, и 16.04 ещё поддерживаются по безопасности, но не факт, что вы сможете установить на них новые версии ПО. Например, GIMP 2.10 из фирменного репозитория доступен только для 18.04.