Напишу здесь свой вопрос, сильно не ругайтесь.
Настроил прокси сервер ubuntu server + squid, трафик http и https заворачиваются на squid, остальной трафик идёт в обход прокси. Всё работает, некоторые сайты блочит, которые загружены через списки acl.
Ещё есть скайп, он тоже работает через проксю, отправка сообщений одиночным контактам проходит отлично, но вот проблема, сообщения в групповые чаты не доходят, висят в отправке и всё.
Забыл сказать, squid работает в режиме прозрачности, чтобы не настраивать на всех станциях пользователей.
Помониторил работу компьютера простым виндусовым Resource Monitor'ом, там удалённые порты разные появляются и также есть 443 порт.
Не делать ведь все адреса в обход прокси. Может надо какую настройку сделать в squid'е, чтобы групповые чаты в скайпе работали?