У меня тоже две системы, только WinXP и Ubuntu 10.04. УМВР.
Так что трудно предположить что-либо конкреткое. В принципе, рекомендации те же, что и ТС:
1) Проверить винчестер на битые секторы. При обнаружении таковых(учитывая, что информация уже пропадает) - срочно покупать новый диск и премещать туда все важные файлы (для надёжности - из-под Windows).
2) Проверить наличие в Ubuntu пакета ntfs-3g. При отсутствиии - установить. Проверить права доступа к NTFS-разделам в Ubuntu.
3) Проверить все NTFS-разделы на наличие вирусов. Лучше всего специальным загрузочным диском, например Kaspersky Rescue Disk (
http://www.kaspersky.ru/virusscanner). Скачиваете образ, создаёте загрузочный диск в любой подходящей программе, перезагружаете компьютер, выбираете загрузку с CD - запускается Linux от Касперского. Затем выбираете "Графический режим". Потом в "настройках" ставите всё на максимум и запускаете проверку. Не забудьте поставить галочку "применять действия автоматически", а то будет после каждого вируса ждать Вашего подтверждения, что с ним делать.
Не NTFS-разделы можете дополнительно проверить программой ClamTk (ClamAV) из под Ubuntu.
4). Если всё сделано, а ситуация не изменилась, есть смысл поменять версию Ubuntu, например на стабильную 10.04 или не особо глючную 10.10.
Вспомнил, бывают ситуации, что некоторые скаченные файлы, например, виделролики, имеют нестандартное расширение. Если его скачать в Ubuntu, то она его сохранит под таким же нестандартным расширением, которое потом будет либо вообще не распознано в Win-Проводнике (файл без расширения), либо файл будет потерян, либо будет в налиии, но не будет отрываться. При этом Ubuntu его будет и видеть и открывать, так как Linux-системы распознают файл в основном не по расширению, а по содержимому.
Так же может быть уже приведённый мною выше пример, что TIFF, созданный в GIMP, может не отрываться в одних программах, но отрываться в других (в большинстве) совершено не зависимо от ОС.
Постарайтесь найти закономерность.