У меня таки заработало. Сделал машинку с кальмаром дефолтовым шлюзом в данной подсети. На нем самом редирект трафика с 80 порта на 3128, весь остальной без фильтрации на основной шлюз. Самое интересное, что раньше я так делал и не работало. Возможно, что упустил что-то в конфиге сквида. Опять же непонятно, почему не работало в предыдущей конфигурации, но заработало и это главное...