Привет, я обновлялся с 14.04.4 до 16.04 - обновление прошло не очень гладко. Если бы не мой 8-ми летний опыт в Ubuntu, то я скорее всего не справился бы. Насколько мне известно для обычных пользователей обновление с 14.04 до 16.04 будет предложено только с выходом первого корректирующего релиза 16.04.1 в августе этого года.
По существу при обновлении Ubuntu:
1. Потери данных не будет, если всё делать правильно.
2. Установленные программы так же не должны повредиться или пропасть.
Если же под обновлением понимается переустановка, тогда совсем другое дело.