С каких это пор виндовые библиотеки, которыми пользуется вайн, стали своими?
По-умолчанию Wine использует свои open-sourse библиотеки без использования программ microsoft.
При необходимости пользователь может определить через winecfg использование конкретных dll.
Если указываются библиотеки от дополнительно устанавливаемыми программ сторонних разработчиков, их использование определяется наличием лицензии на указанную программу.
Если указываются библиотеки Microsoft, их использование определяется наличием лицензии на Windows и дополнительные компоненты.
Установка DirectX, NET и других компонентов, лицензия на использование которых требует лицензии на Windows, будет легальной только при наличии оной лицензии.
Работа бесплатных либо легально приобретённых программ в чистом WINE является абсолютно законной