Собственно, с полными правами Skype соединяется нормально. Я предположил, что Аська тоже сможет, учитывая что обе программы способны работать через HTTP прокси. Если с аськой проблемы, тогда начнем со Skype, ибо его я проверил.
И убедительная просьба к тем, кто собирается помочь: если SQUID для этого не предназначен - то сообщите, что поставить рядом. Если я ставлю нереальную задачу - напишите об этом прямо. Но пытаться доказывать, что Вы умнее меня вопросами, вроде предыдущего, не надо: человек, давший ответ на мой вопрос априори знает больше, и я это понимаю.