Столкнулся с такой проблемой давно. Что имеем:
Xubuntu 16.04
Hdd внешний (Шифрование LUKS (версия 1) — Заблокировано)
Пользователь с зашифрованной домашней директорией (шифровал при создании пользователя)
Пользователь с открытой домашней дерикторией
В итоге пользователь с зашифрованной домашней дерикторией после подключения HDD высвечивается окошко для пароля, после ввода ничего не происходит. А с не зашифрованным пользователем все открывается как надо...