Кто программа-клиент? "Другой сервак", на который можно, под какой ОС работает?
Вангую, что проблема в "повышенной" безопасности 2008, и если freerdp, то, емнип, "freerdp /ignore-cert"
Ещё можно поковырять на стороне винды, чтобы не строила из себя мегабезопасную ОС.