А вы не знаете, почему под Вайном персонажи пропадают?
Не, я Wine вообще не использую, у меня с ним не срослось вообще, ничего толком я на нем не запустил, из того что меня интересовало. Да и зачем, если виндовые проги лучше запускать в Винде?
Но если хочется поиграть в Max Payne в принципе, то у меня работает в Windows 10 x64. Устанавливал с лицензионного диска, сначала ставил в корень диска (в D:\Max Payne), потом применял официальный патч до версии 1.05. Запускать инсталлятор нужно с каталога Disk1 на компакт-диске. Если вылетает, можно попробовать распаковать ресурсы игры (собственно, всё равно это нужно для решения проблемы со звуком).
А на старших системах еще и звук пропадает по непонятной причине.
Причина понятная - игра использует звуковой формат ADPCM от MS, для которого в последних версиях винды почему-то выкинули декодер. У меня звук работает без плясок, потому что у меня звуковая карта от Creative и с ней декодер ставится при установке драйверов. Для решения проблемы со звуком есть фикс (можно скачать на форумах по игре в стиме), который распаковывает ресурсы игры и конвертирует звуковые файлы с использованием sox. Если очень хочется, можно сделать и вручную, но муторно.
По Wine может кто и подскажет, тут я, увы, не помощник.