Да не будут гостевые дополнения в этом плане работать без графической оболочки
Либо ставь в виртуалку графический интерфейс
Либо по сети виртуалке соединяйся по ssh. В настройках виртуалке, если соединение NAT, можно пробросить порт 22 для ssh. А на Windows хоть через командную строку, хоть через Putty, хоть через WinSCP можно подсоединяться.