surfer,
Собака зарыта именно в шифровании. При установке в качестве шифровальщика в Ubuntu применяется eCryptfs. В файловой системе ext4 (как, впрочем, и в подавляющем большинстве современных файловых систем) длина имени файла (т.е. /home/user/file.ext) ограничена 255 байтами. Важно уяснить, что (условно) каждый нелатинский символ в UTF-8 занимает в среднем 2 байта, что в случае "русских имён файлов" выливается, грубо говоря, в предел 128 символов для имени файла.
Шифрование обычно ещё несколько увеличивает длину имени файла и, таким образом, зашифрованное имя файла зачастую перестаёт помещаться в "отведённые" ему 255 байт. Вот тут и начинаются проблемы "файл не копируется на зашифрованную файловую систему".
Вообще, проблема "в файловых системах linux ограничение имени файла 255 байт, а в NTFS -- 255 символов UTF-16" (разница огромна) тянется аж с две-тысячи-лохматого года. Воз и ныне там.
Стопроцентного решения не знаю.