имхо, оптимальная цепочка должна быть такой:
[опционально: Basic] -> Pascal -> C -> C++ -> всякие новомодные высокоуровневые языки
Почти мой путь, разве что между Pascal и С, у меня стоит Delphi.
Хотя Delphi тотже Pascal только объектный))
Очень хочеться услышать адекватный вариант измерения сложности синтаксиса.
Я считаю что сложностью синтаксиса невозможно измерить сложность всего языка. Так как кроме синтаксиса есть еще и структура. А одну и туже конструкцию можно выразить по разному.
Например в Pascal-е переменные объявляются в блоке
var,
а в С ее можно куда угодно засунуть - что может вызвать затруднения, но мне нравится.