Что касается замкнутого круга, то проблема решается наличием обратной совместимости.
Например, Win3.1/95 настолько быстро завоевал популярность, потому что поддерживал большинство программ для DOS.
Так что, придется совершенствовать Wine и cedega. Ну а мелкософт разумеентся будет всячески этому противиться, вводить новые недокументированные функции и т.д.
Кстати, возможно ли хотя бы принципиально реализовать в Linux все функции ядра Windows?