Попробуйте в настройках Вайна переключить эмуляцию на Windows 3.1, там вроде есть. Дело в том, что CP 866 - это кодовая страница MS-DOS, а не вендовая (которая 1251). Если сразу не воткнётся, то можно поиграть с настройкой кодировок окна терминала, как это описал _angus_. Немного поясню: Венды, вплоть до 3.11, работали на платформе MS-DOS, и полностью поддерживали её кодовые страницы. Начиная же с NT 3.1 (в 1993-м), Венды стали собственно ОС, и с кодировками там возникли некоторые проблемы.