Сильно зависит от того, какой плеер.
Плееры бывают принципиально двух типов - те, которое позволяют к себе относиться как к простой флешке и те, работают через специальный протокол и требуют специальную программу для работы.
Те, которые работают как простая флешка, должны запускаться вобще без проблем.
Сложные варианты через специальную программу (Sony, например) - не знаю, не сталкивался.
У меня Apple Ipod Nano крайнего поколения (тот который более/менее квадратный и с видео) работает исправно.
Точнее в 7.10 были трудности, приходилось ставить более свежие Amarok и libgpod, чем были в официальном репозитории, с 8.04 работает сразу.
Особенность Apple в том, что, хотя его можно увидеть как флешку, для того чтобы записать на него музыку нужно внести информацию в базу данных плеера. А ее немного шифруют.