Такой совет: пока будут идти работы по внедрению Ubuntu в пилотном отделе, остальных можно плавно готовить, а именно:
1) посмотрите какой ежедневный софт они используют.
2) установите вместо него аналоги, которые есть и в win и lin, например firefox, psi (джаббер), аську какую-то, openoffice. Пусть используют, привыкают.
3) Займитесь вопросами резервного копирования, это всегда полезно, а во время перехода тем более.
4) Там где перешли на linux добавьте дополнительные возможности, например скрипты по правой клавише в gnome. Это не требует много времени, но пользователи сразу оценят новшество - например массовая печать файлов, изменение размеров изображений, форматирование xml и т.п.
Дайте понемного всем, например аналоги п.2, а дальше займитесь каким-то конкретным отделом. Составьте план-график перехода, не забудьте временные премии отделам которые перешли. Запомните - переходят конкретные люди, а нелегальный софт это проблема ДИРЕКТОРА. У людей другие проблемы, им на чужие пофиг, они не будут за туже зарплату что-то новое изучать.