AnrDaemon, конкретизируйте уже, не томите.
maksd, по поводу правила - в целом, да. Называться может как угодно. Вместе с тем, осмотрите каталог /lib/udev/rules.d/ Это - системный свод правил для udev. Они применяются системой в порядке, в котором идут там. Сортировка, грубо говоря, по алфавиту. Иными словами, созданное Вами правило желательно создавать таким образом, чтобы оно применялось после всего, что идет в вышеупомянутом каталоге. Поэтому для верности имеет смысл применить имя файла вида 99-чего-то-там.rules. Протестируйте правило иначе: "запилите" в RUN команду подачи уведомления:sudo -u umd DISPLAY=:0 DBUS_SESSION_BUS_ADDRESS=unix:path=/run/user/1000/bus notify-send ALERT
Так хоть отсечемся куда именно копать. Если при подключении гарнитуры уведомление показывается строго один раз - значит все нормально с правилом, и следует смотреть в сторону того, как именно запускать плеер. Если же не показывается даже уведомление - то следует пересмотреть само правило, - что-то явно не в порядке.