Имхо, для сервера обновляться нет смысла. У меня дома у самого из старенького ноута такой сделан мини-сервер с файлопомойкой и раздачей вайфая, да и то обновляться не хочу, ибо это потом опять расшарифать файлы, ssh, vnc, wi-fi... А зачем?
А вот когда придёт 3 года, то тут или сидеть на системе без обновлений или уже обновляться. Но через 3 года резон обновиться действительно будет.