Может не прав ..., но я бы сделал так: написал бы некий скрипт постоянно крутящийся в мозгах у сервака, который постоянно (или с какой-то периодичностью) пинговал какой-нибудь сервер (или выборочно из списка) который гарантировано всегда отвечает, и при получении ответа со значением времени отзыва меньше какого-то значения давал команду сквиду, или перезапускал его на другой интерфэйс. Наверно где-то так ...