А в файл оно печатается?
Т.е. по факту все юзеры работают внутри Win2k3, там шрифт есть, там печать в файл должна бы работать независимо от есть или нет Ubuntu в этой сети, только на мелкомягких механизмах. Если работает, то да, надо смотреть в сторону связки Win2k3, Ubuntu и CUPS. Если уже там не работает, то дело в чём-то под Виндой.
Файл-резултат печати - это, обычно, PostScript файл, из него можно сделать PDF или Ubuntu просмотровщики должны уметь показывать его (штатный Evince, например). Если файл не постскрипт, то можно на сервере добавить принтер, чей драйвер генерит 1) PostScript, 2) при установке же указать печатать в файл.
PostScript принтеры можно вычислить просто по названию. У них там или PS, или прямо написано. Можно методом тыка + Гугл определять умеет ли конкретная модель из имеемого списка давать PS.