Удалять логи - с этим справляется logrotate.
Чистить кеш squid - зачем, если его можно настроить, чтобы он не занимал больше, чем ххх гигабайт (к примеру).
Просто периодически проверять, все ли работает... Можно поставить, например, munin и каждый день посматривать на красивые графики (и следить, что все работает)...