Здравствуйте.
Кто из них не работает, не ясно.
Вставка через Shift+Insert в xdotool происходит из буфера ОСи.
Запись в xclip не изменяет(?)
echo abcde | xclip
WID=`xdotool search "myapp" 2>/dev/null`
xdotool windowactivate --sync $WID key "Shift_R+Insert"
Kubuntu 14.04