Когда я пользовал squid я использовал для отчётов sarg и в нём в том числе было видно процент попаданий на кэш. Так же кое-какую нужну инфу squid может отдавать по snmp, но если вы настраиваете его через веб-интерфейс то вам этот вариант скорее всего не подойдёт.
Проверить можно очень просто: два раза подряд скачать один и тот же файлик, который однозначно должен попасть в кэш (но для этого надо знать политику попадания объектов в кэш и по каким критериям объекты потом считаются актуальными).
Какой размер кэша? Какие дополнительные опции указаны?