Dmitri3919, как уже писали выше, подобное оповещение, даже без подключенного интернета, - это нормально, тем более без режима полностью автоматического обновления (иначе бы просто всё загрузило и установило в фоновом режиме). Если же предлагает одно и тоже, то значит, что ничего нового предложить не может, что тоже не удивительно, ибо 14.04 снята с поддержки новых обновлений на неё нет. А может быть это предложение обновиться до новой версии Ubuntu (хотя оно года на два запозднилось).
Установите 18.04 (не обновлением, а полной переустановкой) - и все проблемы исчезнут.