Никаких sudo.
При выключенной виртуальной машине заходим в ее свойства. Выбираем раздел "USB". Включаем галочки "Включить контроллер USB" и "Включить контроллер USB 2.0". Втыкаем флешку. В окне с настройками USB жмем кнопку "Добавить новый USB фильтр" и выбираем подмонтированную флешку. Жмем ок. Вынимаем флешку. Запускаем виртуальную машину. Потом, уже работая в виртуальной машине (ее окно должно быть активно) - втыкаем флешку. Флешка должна быть подмонтирована в виртуальной машине. (Но правда чот у меня не всегда получается).