Похоже, что дальше, надо настраивать/отключать фаервол на RDP-сервере, либо включать SNAT на VPN-шлюзе.
Кроме того, iptables на всех промежуточных узлах должны разрешать форвард трафика на 3389/tcp и обратно.
что дальше, надо настраивать/отключать фаервол на RDP-сервере,
+1000000
Потому что в Windowsх по дефолту доступ на RDP ограничен локальной сетью
Добавил разрешающее правило для 3389/tcp на сервере, куда пытался подключииться - не помогло, к другим РС тоже не хочет.
Из промежуточных узлов - только роутрет в офисной сети (Cisco SB rv042), там я ничего не запрещал, посему предполагаю, что ходит исправно. Можно как-то проверить, где упирается пакет? К примеру, попинговать на порт 3389 возможно пакет вернется с информацией, кто его развернул? Это мои догадки, если что...

Хотя, судя по тому, что RDP не выдает ошибку, а просто пытается подключиться и ничего не происходит - пакет таки не возвращается...
Похоже, придется рыть глубже.
Правильно ли я понял задачу SNAT - подставлять пакетам полученным из 192.168.
100.Х адрес источника 192.168.
10.X, чтобы их принимали "за своих" и на обратном пути в виртуальную сеть вернуть им подсеть 100?