Про обновление - 50/50.
Если ставить с нуля, то предварительно посмотрите, есть ли в репозиториях новые версии нужных вам программ.
Ну и если не форматировать раздел /home (надеюсь "Домашняя папка" у вас на отдельном разделе винчестера), то настройки программ останутся. Хотя, зависит от программы. Функционал и количество настроек может измениться, или системные файлы перенесут в другие каталоги, тогда всё равно придётся что-то подправлять.
В общем, сделайте бекап системы и пробуйте.