1 Первое с чем я столкнулся — это run-parts. Файлы из каталогов cron.daily, cron.weekly запускаются через run-parts, который весьма чувствителен к имени файла. Имя файла не может содержать точек, пробелов и пр. специфичных символов. Детально можно прочитать в man run-parts.
2 Прописал в /etc/anacrontab свой скрипт. Все ОК. Только мой py скрипт начал глохнуть на некотором моменте. Логи нигде нельзя было посмотреть. Писало:
Feb 23 07:29:48 Mech_engineer anacron[1062]: Job `progreso.7daily' terminated (exit status: 1) (mailing output)
Feb 23 07:29:48 Mech_engineer anacron[1062]: Can't find sendmail at /usr/sbin/sendmail, not mailing output
Установил POSTFIX и стало уже легче. Теперь выхлоп пишеться в /var/mail/root (root задан как переменная окружения в /etc/anacrontabLOGNAME=root)
3 В своих новых «чудо» логах я наконец то узнал, что проблема в Python файле (напомню, даже через /etc/cron.daily все запускалось без проблем). Anacron категорически был против кириллицы. В ходе долгих скитаний, я нашёл оптимальное решение. Оказывается ANACRON запускает все со своими переменными которые прописаны в «anacrontab'e». И плевать он хотел на все остальное. И кириллицу он признал только после добавления в начало anacrontab сей переменной :
LANG=ru_UA.UTF-8
И вуаля! Все работает так, как я долго не мог дождаться