до чудака никак не дойдёт, что если он уже запустил туннель, то точкой входа для второго туннеля должен быть выход первого. И так можно запускать хоть сотню туннелей, один за другим.
Специально для AnrDaemon схема, так как он всегда предлагает вопрошающему делать что угодно, вместо ожидаемого конкретного ответа:
Инет- 1 туннель- 2 туннель -3 туннель... 50 туннель- выход из туннеля в инет.

.
Поясню на примере. Запускаем туннель openvpn, затем туннелируем его через stunnel для работы в нехороших, но агрессивных странах. У меня получается. Примеров в инете- тысячи.
Особенно наглядны сквозные ssh туннели, их можно выстраивать в цепочку до бесконечности:
sudo ssh -t user@1 -L 1000:localhost:1000 ssh user@2 -L 1000:localhost:1000 -t ssh user@3 -L 1000:localhost:443