А слушает он на каком порту?
А если Вы хотите реальной помощи, то показывайте конфигурацию сервера (интерфейсы, маршрутизацию, конфиг кальмара, правила netfilter)
Иначе это будет гадание на кофейной гуще в передаче "Битва экстрасенсов"
squid:http_port 10.0.0.1:3128
acl localnet src 10.0.0.0/24
acl localnet src 10.0.2.0/24
acl localnet src 10.0.3.0/24
acl localnet src 10.0.4.0/24
iptables:-A INPUT -i eth0 -p tcp --dport 3128 -j ACCEPT
-A FORWARD -o eth0 -s 10.0.0.0/24 -d 10.0.4.0/24 -j ACCEPT
-A FORWARD -o eth0 -s 10.0.4.0/24 -d 10.0.0.0/24 -j ACCEPT
Роуты:10.0.0.0 0.0.0.0 255.255.255.0 U 0 0 0 eth0
10.0.2.0 0.0.0.0 255.255.255.0 U 0 0 0 eth0
10.0.3.0 0.0.0.0 255.255.255.0 U 0 0 0 eth0
10.0.4.0 0.0.0.0 255.255.255.0 U 0 0 0 eth0
и т.д.
Вобщем как-то так...