Часто замечал такую неприятную фишку - если вход в систему идет без пароля, при включении машины, VPN соединение заблокировано. Это через GUI.
Приходится завершать сеанс текущего пользователя и после ввода пароля входить заново. После такого телодвижения, NetworkManager без проблем устанавливает соединение с VPN сервером.
То же самое происходит, когда подключаюсь по SSH к машине, с настроенным VPN соединением. Консольное чудо nmcli не устанавливает VPN соединение. Решение то же самое - завершить GUI сеанс пользователя.
Да, печаль, с этим VPN соединением.
Если кому-то удалось решить эту проблему в Ubuntu 14.04 и выше, буду рад и благодарен.