AnrDaemon,
Так в том и прикол, что при sudo su, $HOME=/root, т.е. история команд за рутом хранится, а не запользователем! Также как при sudo -i, но в отличии от последней повышение привелегий через sudo su оставляет тебя в исходной директории.
А вот sudo -Es, оставляет директорию, но история пишется к пользователю.