у меня получилось удалить файл с помощью команды shred, прописав ее в особых действиях Thunar

Условия появления

Появляется пункт в меню

Через этот пункт можно и удалять.
Попробуйте все же этот вариант, мне кажется наиболее подходящий.
Посмотрите варианты команд shred, может и найдете для себя оптимальное решение.
PS Не забывайте делиться, если будут у вас свои варианты команды