Не совсем понятно, Программа под DOS или под Windows 98?
Если под DOS, то будет работать только через DOSBox (больше возможностей, вроде Звука) или DOSEmu (Значительно бо́льшая Производительность).
Если в начале Исполняемого Файла содержится строка типа "LН!This program cannot be run in DOS mode." или "LН!Require Windows", то начинать нужно с Wine.
А если уж нужна поддержка МногоПроцессорности, то VMWare + Windows NT, как минимум или 2K или XP, ибо ни DOS ни Windows 98 не поддерживают 4 Ядра, но это только если предыдущие варианты не помогли.