Ну тут много чего может быть, судя по логам соединение поднимается, значит первая строчка отпадает. Далее, apt-get update необязательно запускать с ключом -y, он и так обновит данные из репов. Далее, apt-get upgrade только обновляет установленные пакеты, то бишь свежее ядро так не поставить, нужно юзать apt-get dist-upgrade. Вижу 2 варианта:
1) Установить пакет unattended-upgrades. Он автоматом обновляет пакеты из security-репов. Ядро конечно так тоже не поставить, но пакеты безопасности обновятся.
2) Если все же хочется юзать крон, то загнать в него такую команду:
wvdial && apt-get update && apt-get dist-upgrade -y && killall wvdial
Конструкция команда1 && команда2 запускает команду2 только если команда1 завершилась успешно. Есть небольшие подозрения, что у вас крон убил соединение еще до того как скачались все нужные пакеты. Ну и естессно погуглить насчет синтаксиса крона, я в нем не силен, помочь не могу.