Добавьте в конце /etc/grub.d/40_custom строки такого вида:
menuentry "Windows loader (on /dev/sdb1)" {
insmod part_msdos
insmod ntfs
set root='(hd1,msdos1)'
search --no-floppy --fs-uuid --set ea143c0b143bd971
chainloader +1
}
где '(hd1,msdos1)' - первый раздел второго харда, и $ sudo update-grub
Вообще, '(hd1,msdos1)' - это как-то по-китайски, но у меня в автоматическом конфиге указания на разделы такого вида.