Значит так: Ядро - это не только пакет "linux-image-3.00.09-generic (ни или как там)", а еще 2 пакета (3, если ядро РАЕ): linux-headers и linux-headers-generic (плюс еще linux-headers-generic-pae для РАЕ, соответственно). Возможно, еще что-то, если какие-то патчи ставил.
Думаю от непонимания этого - все твои проблемы. Если я правильно понял, то во-первых, ты не поставил полностью ядро (именно поэтому оно и не грузится), а во вторых, не удалил полностью старые (именно поэтому они отображаются в Грубе). Не уверен, но то ядро, которое работало во время всех твоих манипуляций, синаптик не удалил, поэтому оно и грузится.
Из этого вывод: ставишь то, чего не хватает для нового ядра, удаляешь остатки старых и уже потом update-grub и перегрузка.
Удачи.