Вообще, вопрос был на тему стоит ли обновлять предыдущие выпуски до текущего.
Если это LTS я бы не стал честно. Пусть лучше на старом софте, но без беготни.
Если не LTS, то по задачам. Тот же астериск, я так в любом случае ставлю с исходников с офф сайта. Поэтому в общем пофигу.. можно обновлять, а можно и нет. Астериск от этого макароны варить не научится
Если например php, то стоит смотреть на версии. Буквально вчера обновил на автомате php с 5.3 на 5.4. Оказалось что движок DataLife Engine в общем то не готов к этому был. Пришлось откатывать. Хорошо это было на FreeBSD, у которой в портах 5.2, 5.3 и 5.4.