внимание ответ, файлы шрифтов, например, для для жирного начертания и нормального - разные, а отображаются как один шрифт) и я подозреваю что в обоих директориях практически одни и те же шрифты, так суммировать их не стоит.
ответ на З.Ы, в принципе продолжение ответа на первый вопрос
по умолчанию wine ставит от силы шрифтов 40, остальные подключаются из системы, если заглянуть в реестр то в ветке
HKEY_CURRENT_USER\Software\Wine\Fonts\External Fonts
можно увидеть, что дополнительные шрифты подключаются из Z:\usr\share\fonts\
Z: в wine - это корневая директория системы
кстати по умолчанию должен быть шрифт tahoma, и с ним не должно быть "кракозяблей"