Странно, уже начали настраивать, а "что откуда идёт" всё же не разообрлись...
Справедливости ради, я и сам не большой спец. по Grub. Просто правильно устновил, и ничего не настравал.
Не знаю, как будет вести себя Grub с различными Linux и, вообще, *nix системами, но с различными версиями Ubuntu он ведёт себя так (по крайней мере у меня, но от зоопарка осей я уже двно отказался):
1) Загрузчик лучше ставить на устройство, которое будет обозначено в интерфейсе установщика как sda (возможно, sdb или sdc). Главное, что бы НЕ на конкретный раздел (sda1, sda2, sdb1 и т.п.). Обычно винчестер, на котором установлена Windows, определяется именно как sda.
2) Настраивать Grub можно из любой ОС. Можно (а иногда и нужно) даже с LiveCD. Потом просто делаете
sudo update-grub
и всё в порядке. Если не в порядке, исправляейте то, что понастраивали.
3) Понятия не имею, не ставил. Но не рано ли браться за такие специфические ОС (особенно Gentoo)? Когда Вы будете готовы с ними работать, то и про поведение Grub с этими ОС будете уже в курсе.
4) Думаю, на этот вопрос ответят более опытные, чем я. Но, ИМХО, после того, как я пообщался с OS-X, не понимаю, зачем рядом что-то другое с их Grub.