1. Я бы рекомендовал переходить на 12.04 LTS, но никак не на 13.04.
2. Если у вас только веб-сервер, то в принципе проблем при апгрейде не должно быть.
3. Лучше, конечно, поставить систему с нуля (тем более что с 10.10 до 12.04 многое что поменялось, даже названия некоторых пакетов) и на отдельном жестком диске.
4. Если у вас получилось создать образ жесткого диска и он 100% рабочий, то можете смело сносить старую систему и ставить новую.